Klik op bovenstaande afbeelding voor een 100% weergave
De Oosterpoort is zeker een nadere beschouwing waard. En niet alleen omdat het de enig overgebleven stadspoort is. Ook als één van de merkwaardigste vertegenwoordigers van zijn soort. Het bouwwerk, zoals het er staat, is niet als geheel ontworpen. In 1577/8 werd het onderste gedeelte gebouwd door de Amsterdamse bouwmeester Joost Jansz. Bilhamer, in de stijl van de Italiaanse Renaissance. De zijkanten zijn geheel van baksteen opgemetseld, zonder enige versiering. Ze waren oorspronkelijk immers ook niet te zien: de poort werd aan weerszijden geheel door de stadswallen ingesloten. Van voor- en achtergevel is des te meer werk gemaakt. De voorgevel is bijna geheel met natuursteen versierd. De voorgevel, met zijn vier pilasters, is ongetwijfeld rijker bewerkt, de achtergevel maakt door zijn evenwichtige opbouw toch meer indruk.
Pandbeschrijving Oosterpoort. Gebogen overwelfde poortdoorgang met sier gevels in Italianiserende stijl in 1578 door J.J. Bilhamer ontworpen; in 1601 verhoogd met een woning.