Zicht op Oude Oosterpoort
 Grote Oost Hoorn Binnenstad 1750
Aan het eind van het Grote Oost voor de Oosterpoortbrug stond vanaf het begin van de 16e eeuw tot 1818 deze stadspoort. Aanvankelijk deed de poort dienst als verdedigingsbolwerk totdat na de uitbreiding van de stad in 1578 de nieuwe Oosterpoort aan het einde van het Kleine Oost werd gebouwd. Daarna heeft de poort nog dienst gedaan als gevangenis en gilde huis voor chirurgijns.